Outlookでメールにファイルを添付する方法と、できない時の対処方法を徹底解説

「初めてPCでOutlookメールを使うけど、どうやって相手にファイルを送ればいいのか分からない」

「Outlookメールでファイルを添付しようとしたけどできずに悩んでいる」

という悩みをお持ちではないでしょうか？

Outlookメールでファイルを添付する方法は簡単に覚えることができますし、添付できずにエラーになってしまう場合にも決まった原因があります。

この記事を読むことで、

• Outlookでメールにファイルを添付する方法
• メールにファイルを添付できない時の原因と対策
• メールにファイルを添付する時のコツ

を知ることができますので、是非最後までご確認ください。

Outlookでメールにファイルを添付する方法

本章ではOutlookでメールにファイルを添付する方法を解説していきます。

「従来のOutlook」でも「新しいOutlook（New Outlook）」でも基本となる手順ですので、今すぐマスターしましょう。

メールにファイルを添付する基本操作

まずはOutlookのアカウントにログインし、メール画面を開きます。

そして、「新規メール」を選択します。

新規メールを開いた後、画面上部にある「挿入」タブから「添付ファイル」⇛「このコンピューターから選択」（または「ファイルの参照」）の順で選択します。

メールに添付したい画像やファイルを選択し、「開く」をクリックします。

その後、メールに選択した画像やファイルが添付されていたら完了です。（※なお、一部のバージョンで利用可能だった「/（スラッシュ）」キーを入力してファイルを提案させる機能（コンテキストIQ）は、2026年3月にかけて廃止される予定です。今後はこの「挿入」タブからの操作か、直接のドラッグ＆ドロップを基本とするのが確実です）

新しいOutlookでの添付仕様の変更点と注意点

2026年4月からは従来のOutlook（デスクトップ版）から「新しいOutlook（New Outlook）」への自動移行が順次開始される予定です。新Outlookでは添付ファイルの仕様が大きく変わっているため注意が必要です。

• デフォルトがクラウドリンク共有になる：新Outlookでは、メールにファイルをドラッグ＆ドロップすると自動的にOneDriveにアップロードされ、クラウドの「リンク」として挿入されるのが標準仕様となっています。
• 社外宛ては「添付ファイルとしてコピー」を選択する：クラウドリンクのまま社外の人に送ると、「アクセス許可をリクエストしてください」と表示されてファイルが開けないトラブルが多発しています。従来のようにファイルそのものを送りたい場合は、添付したファイルメニューから手動で「添付ファイルとしてコピー（Attach as copy）」を選択し直す必要があります。
• オフライン環境での添付：以前の新Outlookではオフライン時にファイルを添付できない欠点がありましたが、2026年春の大型アップデートによりインターネット未接続でもファイル添付と下書き保存が可能になります。再接続後に自動送信されるため、移動中などの作業もスムーズに行えます。

ファイル添付の失敗例①：ファイルサイズが大きすぎる

ファイルサイズが大きすぎる原因

ファイルが添付できない主な原因は「添付ファイルのサイズ超過」です。

Outlookに限らず、各メールサービスには添付できるファイルのサイズに制限があります。

現在のOutlook（Microsoft 365）では、標準の添付ファイル上限は25MBとなっています。ただし、受信側のメールサーバーが10MBや20MBの上限を設けている場合も多く、送信はできても相手に届かないケースがあります。

ファイルサイズが大きすぎた時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

クラウドストレージサービスの利用

最も推奨される解決方法は、OneDrive、Dropbox、Boxなどのクラウドストレージサービスを使用することです。

クラウドにファイルを保存し、リンクをメールで送付することで、容量を気にせず安全にファイルを共有することができます。前述の通り、新しいOutlookではOneDrive上のファイルを選ぶと自動的に「リンクの共有」として添付できる機能も備わっています。

【非推奨】ファイルの圧縮

以前はフリーソフトなどでファイルを圧縮（ZIP化）してサイズを減らす方法が一般的でしたが、現在では推奨されません。セキュリティの観点からZIPファイルを受け取れない企業が増えているため、ビジネスシーンではクラウドストレージの利用を徹底してください。

ファイル添付の失敗例②：ファイルを添付したのに届かない（開けない）

ファイルを添付したのに届かない（開けない）原因

ファイルを添付したのに受信者に届かない（開けない）主な原因は、「受信者側のセキュリティポリシーによるブロック」「迷惑メールと判定されている」「ファイルが破損している」もしくは「受信者のメール容量がいっぱい」です。

特に最近のビジネス環境では「脱PPAP」の動きが加速しており、暗号化されたZIPファイル（パスワード付きZIP）を一律で受信拒否・削除する企業が大半となっています。また、初めてメールを送る相手に添付ファイルを付けて送信すると、高い確率で迷惑メール扱いされる傾向があります。

ファイルを添付したのに届かない（開けない）時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

迷惑メールフォルダの確認

送ったはずの添付メールが届いていないと言われた場合、まずは相手の迷惑メールフォルダに振り分けられていないか確認してもらいましょう。特に初めてやり取りする相手には起こりやすいトラブルです。

脱PPAP（ZIP以外の共有方法）への移行

もしパスワード付きZIPファイルを送って相手に届いていない場合、相手のセキュリティシステムで自動的にブロック・削除されている可能性が極めて高いです。OneDriveやSharePointなどのクラウドストレージを使ったリンク共有に切り替えて再送しましょう。メール本文でパスワードを別送する従来方式は安全性に疑問があり、現在多くの組織で禁止されています。

ファイルが破損していないかの確認

画像やExcel、Wordなどのファイルが、なんらかの理由で破損してしまう場合があります。

破損したファイルはそのまま開くことができなくなってしまうため、フリーソフトを使用して回復を図るか、Microsoftのサポートなどを参考に手順を踏んで修復を行いましょう。

受信者のメールボックスの容量を確保する

受信者が使用しているメールボックスの容量が最大を超えてしまっている場合、メールの受信を行うことができなくなります。送信者からは問題なく送付できているように見えますが、受信者には届いていません。不要なメールを削除し、容量を確保してもらうよう別の手段で連絡しましょう。

ファイル添付の失敗例③：ファイル添付がブロックされる

ファイル添付がブロックされる原因

ファイル添付がブロックされる主な原因は、「Outlookで許可されていないファイルを添付しようとしている」です。

Outlookでは、送信者と受信者をマルウェアなどの脅威から保護するため、特定の種類のファイル（プログラムファイルや実行ファイル等）は自動的に添付ブロックの対象となります。近年のセキュリティ強化により、ブロック対象は拡大しています。

なお、添付できない種類のファイルには、以下のようなものがあります。

• .app
• .bat
• .com
• .exe
• .iso
• .library-ms（※フィッシング対策で追加）
• .search-ms（※フィッシング対策で追加）

…など（詳細はこちら）

ファイル添付がブロックされる時の解決方法

このような場合には、以下の解決方法を試してみて下さい。

クラウドストレージサービスの利用

解決方法の基本は、OneDrive、Dropboxなどのクラウドストレージサービスを使用することです。

実行ファイルなどをどうしても共有しなければならない場合は、クラウドにアップロードした上で、アクセス権限を適切に設定し、リンクをメールで共有してください。相手もスキャン可能な形式で安全に受け取ることができます。

【注意】ZIPファイル化による回避は厳禁

過去には「ブロックされる拡張子のファイルをZIP形式に圧縮して送る」という手法が使われていましたが、現在は厳禁です。中身の安全性をスキャンできないZIPファイル自体を危険とみなし、メールサーバー側で強制的にブロックされるため、業務の遅延に繋がります。

参考）画像を本文中に入れる方法

Outlookでは、メールの書式を「HTML形式」にすることで、メールの本文中に画像を直接挿入することができます。

※現在のOutlook（新しいOutlook含む）では、メールの初期設定は「HTML形式」になっています。

本文中に画像を入れたい場合は、「挿入」タブから「画像」を選択して挿入するか、コピーした画像を本文の任意の場所で貼り付け（ペースト）するだけで完了します。

【注意：リッチテキスト形式の使用について】
古い情報では「リッチテキスト形式」を推奨するものがありますが、B2Bのやり取りでは注意が必要です。送信者がリッチテキスト形式を選択した場合、受信者側がOutlook以外のメール（Gmailなど）を使用していると、添付ファイルが「winmail.dat」という開けないファイルに変換されてしまうトラブルが多発します。画像を本文に入れる場合やファイルを添付する場合は、必ず標準の「HTML形式」のまま送信するようにしましょう。

Outlookでファイルを添付する方法まとめ

ファイルを添付する方法をまとめると、次のとおりです。

新規メールを開く⇛挿入タブ⇛「添付ファイル」を選択⇛「このコンピューターから選択」等をクリック⇛添付したいファイルを選択⇛「開く」をクリック

非常に簡単にできますので、完全にマスターしておきましょう。

また、ファイルサイズが大きすぎる場合や、許可されていない種類のファイルを添付しようとした場合、相手企業がZIPファイルの受信を拒否している場合（脱PPAP）、あるいは迷惑メールとして扱われた場合には、エラーや未達が発生してしまう可能性があります。

「ファイルが送れない・届かない」という場合は、クラウドストレージのリンク共有（OneDrive等）を活用し、新Outlookの仕様（クラウドリンク化や「添付ファイルとしてコピー」等）を理解して、現代のビジネスセキュリティに合わせた適切な方法で対処するようにしましょう。